Question

Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possuiatividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado nocarboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usadocomo o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15)estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.a) V – F – F – V – V.b) F – F – V – V – V.c) V – F – V – F – F.d) V – V – F – V – F.e) F – V – F – F – V.

#UFPR
#VESTIBULAR

Answer 1

A alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo e a b) F – F – V – V – V.

O carbono quiral e aquele que possui quatro ligantes diferentes. A partir da existencia de um carbono quiral, pode-se dizer que uma molecula possui isomeria optica.

Na isomeria optica os isomeros sao substancias assimetricas (quirais) que, apesar de possuirem propriedades fisicas e quimicas parecidas (como pontos de fusao e ebulicao), apresentam efeito fisiologico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada.

Estereoisomeros significam que duas substancias possuem a mesma formula, e estao relacionadas entre si por isomeria espacial.