Question

Qual a diferença entre um diastereoisômero e um enantiômero? Dê 2 exemplos.
Forneça as designações (R) ou (S) para cada um dos enantiômeros

Answer 1

- Lembre que na estereoisomeria ou isomeria espacial (ou isomeria geométrica), os isômeros se diferenciam apenas pelo arranjo espacial de seus átomos, isto é, pela configuração das moléculas. Todos os estereoisômeros pertencem à mesma função química, possuem o mesmo tipo de cadeia, a insaturação está na mesma posição, o heteroátomo e a ramificação (se houver), também;

- simplificando:

Na isomeria espacial ou estereoisomeria os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando-se apenas nas fórmulas estruturais espaciais;

- ocorrem dois tipos de estereoisômeros que são os enantiômeros e os  diastereoisômeros;

Enantiômeros: são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis, apresentam também a isomeria óptica, isto é, desviam o plano de luz polarizada (R/S).

Enântiômeros possuem, obrigatoriamente um carbono quiral, isto é, um carbono ligado a 4 ligantes diferentes.

Ex: limoneno e fenilalanina

Diastereoisômeros: não são a imagem especular um do outro, possuem isomeria óptica e desviam a luz polarizada em ângulos diferentes (isomeria geométrica Cis-Trans);

Ex:4-bromo-5-etil-oct-4-eno e 2-penteno