Question

Nas indústrias, os ácidos carboxílicos são utilizados para
a fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos,
fibras têxteis etc. Outra aplicação importante dos ácidos
carboxílicos e de seus derivados é a produção de filtros,
protetores e bloqueadores solares. A força dos ácidos
carboxílicos depende do tamanho da cadeia ou de grupos
que estão ligados à cadeia carbônica. Considere um ácido
carboxílico que apresenta a estrutura seguinte.

O
OH
R

O composto apresenta maior caráter ácido quando o grupo
R é substituído por:

Answer 1

Resposta:

A acidez dos ácidos carboxílicos RCO2H é aumentada  quando substituintes eletronegativos (Cl, Br, NO2  etc.) substituem os hidrogênios do grupo alquila.

Explicação:

De maneira geral um ácido fraco, como por exemplo  o ácido hipotético HA, ioniza-se conforme  representado abaixo:

HA(aq)⇔ H+(aq) + A-(aq)

Para o equilíbrio acima vale a seguinte expressão  da constante de equilíbrio, Ka

$ka =\frac{[H+]. [A-]}{[HA]}$

Onde,  Ka é a constante de ionização do ácido. O seu valor  é dependente da temperatura.

pKa = - log Ka

Ka = 10-pKa

Valores de pKa de uma série de ácidos acéticos em  que o hidrogênio é substituído sequencialmente por  cloro, um elemento mais eletronegativo. Para CH3CO2H, ácido acético pka = 4,74 , o ClCH2CO2H, ácido cloroacético pka = 2,85 , Cl2CHCO2H, ácido dicloroacético pka = 1,49 , o Cl3CCO2H, ácido tricloroacético pka = 0,70.