Question

(fuvest-sp) a oxidação do cumeno ( isopropilbenzeno) é método industrial de produção de fenol e acetona
a) calcule a quantidade de cumeno (em mol ) que deve se obter 100ml do fenol.
b) indique uma aplicação do fenol.
dados da acetona : 58g/mol e densidade=0,80g/ml.

Answer 1

$Observe, \ no \ anexo, \ a \ dita \ equa\c{c}\~ao.$
$O \ \bold{benzeno}, \ que \ tem \ a \ \bold{resson\^ancia} \ em \ sua \ cadeia, \ tem \\ f\'ormula \ qu\'imica \ \Rrightarrow \ \boxed{C_6H_6}$
$Ao \ se \ ligar \ uma \ vez, \ um \ de \ seus \ H \ \'e \ substitu\'ido \ pelo \ radical \ R.$
$A \ f\'ormula \ qu\'imica \ do \ novo \ composto \ fica \ \Rrightarrow \ \boxed{C_6H_5 \ + \ R}$
$\'E \ o \ caso \ do \ \bold{isopropilbenzeno} \ \longrightarrow \\ \\ \underbrace{iso}_{simetria} \ \underbrace{propil}_{tr\^es \ carbonos} \\ \\ O \ primeiro \ composto \ partindo \ da \ esquerda \ (no \ desenho). \\ \\ A \ sua \ f\'ormula \ qu\'imica \ \'e \ \Rrightarrow \ \ C_6H_5 \ + \ \underbrace{C_3H_7}_{Radical \ R} \ = \ \boxed{C_9H_{12}}$
$Na \ \bold{Qu\'imica \ Org\^anica}, \ oxida\c{c}\~ao \ de \ compostos \ org\^anicos \ \'e$$justamente \ a \ adi\c{c}\~ao, \ na \ mol\'ecula, \ de \ oxig\^enio, \ elemento \\ super \ eletronegativo \ que \ aumenta \ o \ N_{ox} \ da \ mol\'ecula. \\ \\ Adiciona-se, \ ent\~ao, \ g\'as \ de \ oxig\^enio \ (O_2), \ \underbrace{calcog\^enio}_{faz \ 2 \ liga\c{c}\~oes}.$

$Forma-se \ fenol \ ou \ \bold{hidroxibenzeno} \ \longrightarrow \\ \\ \bullet \ Hidroxi- \ : \ Hidroxila \ (OH) \\ \\ Que \ tem \ f\'ormula \ : \ C_6H_5 \ + \ \underbrace{OH}_{Radical \ R} \ = \ \boxed{C_6H_6O}$

$Por \ fim, \ forma-se \ acetona \ ou \ \bold{propanona} \ \longrightarrow \\ \\ \underbrace{prop}_{3 \ carbonos \ na \ cadeia} \ \underbrace{an}_{liga\c{c}\~oes \ simples} \ \underbrace{ona}_{fun\c{c}\~ao \ cetona} \ : \\ \\ \\ \boxed{C_3H_6O} \ (veja \ o \ desenho)$

$Temos \ ent\~ao \ \Rrightarrow \\ \\ \underbrace{C_9H_{12}}_{isopropilhexano} + \ \underbrace{O_2}_{oxida\c{c}\~ao} \ \rightarrow \ \underbrace{C_6H_6O}_{fenol} \ + \ \underbrace{C_3H_6O}_{acetona} \ \checkmark \ (balanceado)$

$Propor\c{c}\~ao \ fenol-acetona \ : \ \boxed{1:1} \\ \\ \bold{Ou \ seja, \ a \ quantidade \ (em \ volume, \ etc) \ formada \ dos \ dois} \\ \bold{\'e \ a \ mesma!} \\ \\ Formando \ 100 \ mL \ de \ fenol, \ formamos \ 100 \ mL \ de \ acetona \ tamb\'em.$

$Logo \ \Rrightarrow \\ \\ 100 \ \not{mL \ C_3H_6O} \ \cdot \ \frac{0,8 \ \not{g \ C_3H_6O}}{\not{mL \ C_3H_6O}} \ \cdot \ \frac{1 \ mol \ C_3H_6O}{58 \ \not{g \ C_3H_6O}} \ \rightarrow \ \frac{100 \ \cdot \ 0,8}{58} \ = \\ \\ \boxed{\frac{40}{29} \ (\approx \ 1,38) \ g \ C_3H_6O \ formada!}$

$A \ propor\c{c}\~ao \ entre \ a \ cetona \ e \ o \ cumeno \ tamb\'em \ \'e \ 1:1. \\ \\ \bold{Ou \ seja, \ 1,38 \ g \ de \ cumeno \ forma \ 1,38 \ g \ de \ cetona} \\ \\ \boxed{\boxed{a) \ \approx \ 1,38 \ g \ de \ C_9H_{12}}}$

$\boxed{\boxed{b) \ O \ fenol \ pode \ ser \ aplicado \ em \ explosivos, \ por \ exemplo.}}$