da de 1960, uma droga chamada talidomida foi amplamente prescrita na Europa Ocidental para aliviar enjoo em mulheres grávidas. image074.png Talidomida A talidomida já havia sido usada em outros países como um antidepressivo, e acreditava-se que era seguro e eficaz para ambos os propósitos. Não demorou muito, no entanto, antes que os médicos percebessem que algo havia dado errado: muitos bebês nascidos de mulheres que tomaram talidomida durante a gravidez sofreram de defeitos congênitos severos. Mais tarde, os pesquisadores perceberam que esse problema estava no fato de que a talidomida estava sendo fornecida como uma mistura de duas formas isoméricas diferentes. Quimicamente, por que isso aconteceu? Quais eram as formas da Talidomida? Pesquise outras moléculas em que os isômeros apresentam atividades diferentes.
Soluções para a tarefa
Respondido por
13
Isso ocorre devido a presença de carbono quiral.
O carbono quiral é aquele que tem quatro ligantes distintos. Isso gera a formação de isômeros ópticos, pois eles são imagens especulares um do outro, porém interagem com a radiação de forma diferente, desviando luz para direita ou esquerda.
No caso da Talidomida, sua produção química a partir do ácido glutâmico gerava uma mistura racêmica, ou seja, possuía o enantiômero (R) que tinha função terapêutica e o enantiômero (S) que causava má formações no feto durante a gravidez.
O aspartame é outro exemplo de molécula que possui isomeria óptica e por isso possui uma ação diferente. Seu enantiômero (S) possui sabor adocicado, porém seu enantiômero (R) possui sabor amargo.
Espero ter ajudado!
Perguntas interessantes