Question

A reatividade das substâncias carboniladas está relacionada com a polaridade do grupo carbonila. O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. O carbono carbonílico, portanto, é um eletrófilo e por esse motivo está susceptível ao ataque de um nucleófilo. Com relação aos dois sentidos da reação, pode-se afirmar que: Dados: MeOH (pKa = 16) ; NH3 (pKa = 9,25)

A reação no sentido 1 não ocorre, porque o NH­3 é um nucleófilo fraco. A reação no sentido 2 ocorre e o grupo NH2- será eliminado no intermediário da reação. O grupo NH2- é uma base mais fraca que o grupo MeO-. A reação pode ocorrer nos dois sentidos, mas preferencialmente no sentido 2. A reação no sentido 1 ocorre, pelo fato do grupo OMe ser um melhor grupo de saída.

Answer 1

O grupo NH2- é uma base mais fraca que o grupo MeO-.

Answer 2

A reação no sentido 1 ocorre, pelo fato do grupo OMe ser um melhor grupo de saída.

Conferido no AVA.