Question

A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.

a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação.

b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique.

Answer 1

a) Fazendo uso dos dados apresentados, que são compostos isômeros com dupla-ligação e dois átomos de cloro, sendo que cada átomo de cloro está ligado a um átomo de carbono; obteremos isomeria geométrica ou cis-trans.

No isômero cis, os átomos de cloro estão do mesmo lado em relação a dupla-ligação, porém no isômero trans os átomos de cloro aparecem um de cada lado.


b) Por apresentarem ponto de ebulição diferentes, é possível apartar os isômeros por meio  da destilação fracionada.

O isômero cis apresenta ponto de ebulição superior ao isômero trans, já que o primeiro é polar e o segundo é apolar.