Question

16. UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. Observando-se a fórmula estrutural ao lado e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

Answer 1

Para numerar os carbonos da cadeia carbônica, a ordem de importância sobre qual carbono é o primeiro segue: grupo funcional>insaturação> ramificação. Sendo assim, é necessário começar do carbono da insaturação, sendo o primeiro carbono aquele que está mais próximo da ramificação (metil). 

O carbono com o grupo metil é o carbono 1 e o carbono que faz dupla ligação com ele, o 2.

Desta forma, o carbono com a ramificação isopropenil é o carbono 4. Note que essa ramificação é constituída de 3 carbonos, tendo (prefixo prop), contém uma dupla ligação (ganhando então o infixo en) e o carbono que se liga à cadeia é o do meio, (recebendo a denominação iso). 

A reposta correta é o item A.

No entanto, como houve atualização nas regras da IUPAC, a nomenclatura do limoneno é, atualmente:

1-metil-4-isopropenil-ciclo-hex-1-eno.

o número da insaturação agora precede o infixo (en).

Answer 2

Resposta:

Letra (A) 1-metil-4-(isopropenil) cicloexeno