(UPF - Adaptada) Os ésteres orgânicos, apresentam inúmeras utilidades, mas a que atrai os olhares e desejos de muitas crianças é o seu uso como flavorizantes. Tais substâncias conferem cheiro e sabor aos alimentos. A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor de abacaxi.
Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação de esterificação catalisada por ácido.
A
CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH
B
CH3CH2COOH + CH3CH2Cl
C
CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOH
D
CH3(CH2)2 COCH3 + CH3CH2CH2CH3
E
CH3(CH2)2CHO +CH3CH2OH
Soluções para a tarefa
Os reagentes utilizados para a produção do éster responsável pelo flavor de abacaxi via reação de esterificação são respectivamente:
As reações de esterificação ocorrem sempre através de uma reação de adição nucleofílica entre um ácido carboxílico e um álcool, de forma que o oxigênio do álcool se liga à carbonila do ácido carboxílico por uma reação de adição entre nucleófilo (oxigênio do álcool) e eletrófilo (carbonila).
Como sabemos a função orgânica de cada um dos reagentes, fica fácil deduzir quais são eles, uma vez que ao dividir a molécula na ligação carbonila-oxigênio temos que a primeira parte veio do ácido carboxílico e a segunda parte do álcool.
OBS: Carbonila é o nome dado para a ligação dupla entre carbono e oxigênio.
Pela imagem podemos ver que nosso ácido original (parte da molécula antes da ligação carbonila-oxigênio) tinha 4 carbonos, enquanto o álcool (parte após a ligação carbonila-oxigênio) tinha 2 carbonos. Deste modo concluímos que nossos reagentes eram inicialmente:
Alternativa correta: A