Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. a) V - F - F - V - V. *b) F - F - V - V - V. c) V - F - V - F - F. d) V - V - F - V - F. e) F - V - F - F - V.
Soluções para a tarefa
As alternativas verdadeiras são 3,4 e 5.
Conforme o enunciado, o oseltamivir após ser metabolizado, é convertido em carboxilato, adquirindo capacidade de agir como antiviral. Para isso, é necessário que o grupo éster seja hidrolisado em meio alcalino, o que leva à formação do carboxilato.
A fórmula molecular do composto é C16H28N2O4, para encontrar essa proporção entre os átomos, basta somar todos os átomos de C, de H, N e O que compõem a molécula.
A molécula possui o grupo éster, que é o que provê a atividade antiviral, após modificação no organismo. Possui o grupo amida, uma carbonila C=O ligada a um N e a um carbono; e o grupo éter, grupo caracterizado pelo átomo de oxigênio como heteroátomo entre dois carbonos. Na molécula, este grupo está ligado no ciclohexeno.
Resposta: B.