síntese do ácido acetilsalicílico
Soluções para a tarefa
O ácido acetilsalicílico é popularmente conhecido como (Aspirina). Trata-se de um composto orgânico de função mista (em virtude da presença do grupo carboxila e do grupo éster) muito utilizado por diversas pessoas no mundo todo em decorrência dos seus resultados no combate à (ao):
Síndrome coronariana aguda;
Infarto agudo do miocárdio;
Prevenção do tromboembolismo cerebral ou ataques isquêmicos transitórios;
Trombose cerebral;
Febre (contraindicado para crianças, especialmente em quadros virais pelo risco da Síndrome de Reye);
Dor de cabeça;
Prevenção primária ou secundária do infarto miocárdico, incluindo prevenção pós-angioplastia;
Osteoartrite;
Dor;
Tratamento de artrite reumatoide, artrite juvenil, osteoartrite ou artrose;
Febre reumática, entre outras.
Resposta:
C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ --> C₉H₈O₄ + CH₃COOH
Explicação:
O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) sofre esterificação na presença de anidrido acético produzindo a aspirina e ácido acético, conforme a reação:
C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ --> C₉H₈O₄ + CH₃COOH
Tarefa: Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Prática - desenvolvimento laboratorial
- execução, materiais e reagentes necessários;
Tubo de ensaio médio, béquer de 200 mL, bastão de vidro, pipeta volumétrica de 4 mL, erlenmeyer de 250 mL, funil de Büchner, ácido salicílico estoque, balança analítica, frasco, rótulo;
- pesar 2 g de ácido salicílico e colocar em um tubo de ensaio;
- utilizando uma pipeta volumétrica, acrescentar 4 mL de anidrido acético;
- agitar para dissolver;
- depois de dissolvido todo o ácido salicílico, mergulhar o tubo em um béquer contendo água a temperatura entre 50 e 60 ºC por cerca de 5 minutos até que a reação esteja completa;
- resfriar até a temperatura ambiente;
- em um erlenmeyer de 250 mL colocar 100 mL de água destilada e transferir o conteúdo do tubo;
- lavar o tubo com água, agitando para completar a hidrólise do excesso de anidrido acético;
- resfriar o conteúdo do erlenmeyer em banho de gelo;
- para que a cristalização ocorra mais facilmente, esfregar (arranhar) as paredes do frasco com bastão de vidro;
- filtrar em funil de Büchner, lavando o erlenmeyer com o filtrado;
- lavar os cristais com água gelada;
- estocar em frasco rotulado (datar e identificar)