Qual o produto da reação da butanona com o reagente de Grignard CH3CH2MgBr em meio ácido?
Soluções para a tarefa
Em meio ácido, a reação entre a butanona e o reagente de Grignard CH₃CH₂MgBr produzirá o 3-metil-3-pentanol.
O mecanismo da reação está representado na figura.
As reações de Grignard são bastante utilizadas em síntese orgânica para a formação de alcoóis a partir de aldeídos e cetonas.
Na primeira etapa, o reagente de Grignard age como nucleófilo, atacando o carbono da ligação com o grupo carbonila. Acontece então a adição do reagente à cadeia carbônica, e o oxigênio fica com um elétron sobrando, e se liga ao [MgBr]⁺.
Como a reação ocorre em meio ácido, o par de elétrons livres do oxigênio ataca um próton, de tal forma que quebra, assim, sua ligação com o MgBr. O que sobra é um álcool. No caso apresentado, o álcool formado é o 3-metil-3-pentanol.