Química, perguntado por colliersilva11, 5 meses atrás

QUAL O ALCENO PRODUZIDO NA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO DO BROMOETANO EM MEIO BÁSICO?

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Respondido por ShinyComet

Resposta: O alceno produzido na reação de eliminação do Bromoetano em meio básico é o Eteno.

Explicação:

As reações de eliminação são um dos vários tipos de reações nucleofílicas, muito comuns na Química Orgânica.

Existem vários tipos de reações de eliminação, entre eles:

Desidrogenação — por ação do calor, o alcano perde um par de átomos de Hidrogénio, formando-se uma ligação dupla entre os Carbonos de onde estes foram removidos.

Desalogenação — na presença de um álcool e iões Zn⁺, o alcano perde um par de ligandos da família dos halogénios (F, Cl, Br, I), formando-se uma ligação dupla entre os Carbonos de onde estes foram removidos.

Desidroalogenação — em meio básico e na presença de um álcool, o alcano perde um hidrogénio e um ligando da família dos halogénios (F, Cl, Br, I), formando-se uma ligação dupla entre os Carbonos de onde estes foram removidos.

Como podes ver, há alguns pontos em comum nestes tipos de reações:

Há sempre a perda de um par de ligandos em átomos de Carbono vizinhos

Há sempre a formação de uma ligação dupla entre estes Carbonos

É sempre necessária a presença de um ou mais catalisadores

No caso deste exercício, estamos perante uma desidroalogenação, uma vez que o Bromoetano possui apenas um ligando halogenado que pode ser removido, e uma vez que falamos de uma eliminação em meio básico.

Podes ver o mecanismo desta reação em anexo, de forma a que melhor o possas entender, mas eis um breve resumo do que acontece:

Em meio básico, os iões OH⁻ vão realizar um ataque nucleofílico a um dos Hidrogénios do Carbono não halogenado do Bromoetano.
Este Hidrogénio vai abandonar a molécula inicial sob a forma de H⁺, deixando para trás o seu eletrão de valência, formando-se um carbocatião na molécula inicial.
De forma a ficar mais estável, os eletrões em excesso no átomo de Carbono vão atacar a ligação C-C, tornando-a numa ligação C=C.
O Carbono halogenado, agora com um excesso de cargas negativas, vai libertar o Bromo de forma a ficar mais estável, uma vez que este é melhor leaving group que os Hidrogénios.
O Bromo sai da molécula sob a forma de Br⁻, ligando-se ao Hidrogénio atacado no início da reação, e formando Ácido Bromídrico (HBr).
Após tudo isto, obtemos um alceno — o Eteno — e um ácido — Ácido Bromídrico.