Question

Os Pronomes Pessoais Retos sempre terão função de sujeito e os Pessoais Oblíquos sempre terão função de objeto?

Answer 1

Sim, pois não ha pronome Oblíquo que possa conjugar um verbo.

Answer 2

Sim.
Na verdade, o pronome é o mesmo, mas ele sofre flexão de caso de acordo com a função sintática. Por isso a primeira pessoa do singular é eu, me ou mim, dependendo do papel sintático que ela exerce.