O 2-butanol é um álcool que apresenta isomeria ótica e pode ser obtido, em condições apropriadas, a partir da reação do 2-cloro-butano com uma base forte. A tabela abaixo apresenta algumas experiências realizadas envolvendo diferentes concentrações iniciais dos reagentes:
O número de isômeros oticamente ativos do 2-butanol e a ordem da reação de obtenção desse composto são, respectivamente
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Olá,
conforme os dados da tabela, vemos que do experimento I ao II a concentração de OH- foi duplicada, enquanto a concentração de 2-cloro-butanol foi mantida, e como resultado, foi dobrada a velocidade. Isso indica que a velocidade de reação é de ordem 1 em relação ao OH-.
Do experimento I ao III, a concentração do 2-cloro-butano foi multiplicada por 5, enquanto a concentração do OH- permaneceu constante, e como resultado, a velocidade da reação também foi aumentada em 5x. Isso indica que a velocidade da reação é de ordem 1 em relação ao 2-cloro-butano.
A lei de velocidade é :
v = k[OH-][2-cloro-butano]
a reação é de ordem 2.
Isso sugere que o mecanismo da substituição é bimolecular, depende tanto da concentração do nucleófilo, OH- quanto do substrato, 2-cloro-butano, é uma reação SN2. Na reação SN2, ocorre inversão da estereoquímica do material de partida, se o material de partida for S, o produto será R.
E é praticamente estereosseletiva, ou seja, forma só um único estereoisômero, sendo assim é observado somente um isômero oticamente ativo do 2-butanol.
conforme os dados da tabela, vemos que do experimento I ao II a concentração de OH- foi duplicada, enquanto a concentração de 2-cloro-butanol foi mantida, e como resultado, foi dobrada a velocidade. Isso indica que a velocidade de reação é de ordem 1 em relação ao OH-.
Do experimento I ao III, a concentração do 2-cloro-butano foi multiplicada por 5, enquanto a concentração do OH- permaneceu constante, e como resultado, a velocidade da reação também foi aumentada em 5x. Isso indica que a velocidade da reação é de ordem 1 em relação ao 2-cloro-butano.
A lei de velocidade é :
v = k[OH-][2-cloro-butano]
a reação é de ordem 2.
Isso sugere que o mecanismo da substituição é bimolecular, depende tanto da concentração do nucleófilo, OH- quanto do substrato, 2-cloro-butano, é uma reação SN2. Na reação SN2, ocorre inversão da estereoquímica do material de partida, se o material de partida for S, o produto será R.
E é praticamente estereosseletiva, ou seja, forma só um único estereoisômero, sendo assim é observado somente um isômero oticamente ativo do 2-butanol.
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