Question

No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó da casca do salgueiro que contém salicilatos - potencialmente tóxicos - aliviava dores e diminuía a febre. Aspirina® ou Ácido Acetilsalicílico (Ka = 1,00 x 10-3) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas. Considere a reação simplificada da síntese do Ácido Acetilsalicílico: I o pH de uma solução 0,0010 M de Ácido Acetilsalicílico é igual a 11,00; II na reação mostrada, o pH da solução está abaixo de 7,00; III uma hidrólise no grupo funcional éster do Ácido Acetilsalicilíco com excesso de H2SO4 origina uma solução de pH acima de 7,00; IV um isômero do Ácido Salicílico é o Ácido Meta-Hidroxibenzóico; V na fórmula estrutural do Ácido Acetilsalicílico todos os átomos de Carbono são trigonais planares. Assinale a opção correta. (A) Apenas as afirmativas I e IV estão corretas. (B) Apenas as afirmativas II e IV estão corretas. (C) Apenas as afirmativas III e V estão corretas. (D) Apenas as afirmativas IV e V estão corretas. (E) Apenas a afirmativa V está correta.

Answer 1

I) Falso, o composto é ácido então é esperado um pH abaixo de 7. 


II) Verdadeiro, a reação ocorre em meio ácido, em que os íons H+ reagem com o anidrido acético, portanto o pH é abaixo de 7.

III) Falso. A hidrólise do éster em meio ácido levará à formação de um ácido e um alcool, o pH será abaixo de 7;

IV) Verdadeiro, no ácido meta-hidroxibenzoico diferencia-se do ácido salicílico somente pela posição do OH (orto no ácido salicílico e meta no meta-hidrixobenzoico). 

V) Falso, no benzeno os carbonos não são trigonais planares. 

Resposta: B.