Dos compostos a seguir: i. 1-bromo-1-cloroetano ii. 1-bromo-2-cloroetano iii. 1-bromo-1,2-dicloroetano iv. 1-bromo-1,1-dicloroetano v. 2-bromo-1,1-dicloroetano os que apresentam atividade óptica são:
Soluções para a tarefa
Através dos estudos sobre Estereoquímica, concluímos que os compostos que apresentam atividade ótica são o 1-bromo-1-cloroetano e o 1-bromo-1,2-dicloroetano, ou seja, a resposta correta é i. e iii.
Estereoquímica
A disposição dos átomos numa molécula tem uma forte influência nas suas propriedades, entre elas, a interação entre a molécula e a luz polarizada.
Este tipo de isomeria, chamada de Isomeria Ótica, é típica de compostos com Centros de Quiralidade - átomos com 4 ligandos diferentes - e é facilmente identificada em Compostos Orgânicos com Carbonos Quirais.
Pensemos, por exemplo, no Bromoclorofluorometano (CHBrClF), isto é, um átomo de Carbono (C) ligado a um Bromo (Br), a um Cloro (Cl), a um Flúor (F) e a um Hidrogénio (H):
- Podemos representar a sua estrutura de várias formas diferentes, uma vez que os 4 ligandos podem ocupar qualquer uma das quatro posições.
Contudo, estas algumas destas disposições não são sobreponíveis, sendo imagens espelhadas umas das outras, como o exemplo que deixo em anexo.
Esta é a base da isomeria ótica: a posição dos ligandos de um centro quiral levam a um desvio da luz polarizada para a direita (compostos dextrogiros) ou para a esquerda (compostos levogiros).
Quando queremos especificar qual a estrutura concreta de um composto quiral, podemos usar os prefixos "D-" e "L-" para esclarecer sobre se o composto será dextrogiro ou levogiro. Isto pode ser determinado de algumas formas, mas não é importante para esta tarefa.
Com isto em mente, vamos analisar quais dos compostos dados têm centros de quiralidade, uma vez que estes terão atividade ótica.
i. 1-bromo-1-cloroetano:
O Carbono 1 deste composto está ligado a 1 Bromo, a 1 Cloro, a 1 Hidrogênio e a um Grupo Metilo, pelo que é um Carbono Quiral.
O Carbono 2 está ligado a 3 Hidrogênios e ao Carbono 1, pelo que não é um Carbono Quiral.
- Assim, este composto tem atividade ótica.
ii. 1-bromo-2-cloroetano
O Carbono 1 deste composto está ligado a 1 Bromo, a 2 Hidrogênios e ao Carbono 2, pelo que não é um Carbono Quiral.
O Carbono 2 está ligado a 1 Cloro, a 2 Hidrogênios e ao Carbono 1, pelo que também não é um Carbono Quiral.
- Assim, este composto não tem atividade ótica.
iii. 1-bromo-1,2-dicloroetano
O Carbono 1 deste composto está ligado a 1 Bromo, a 1 Cloro, a 1 Hidrogênio e ao Carbono 2, pelo que é um Carbono Quiral.
O Carbono 2 está ligado a 1 Cloro, a 2 Hidrogênios e ao Carbono 1, pelo que não é um Carbono Quiral.
- Assim, este composto tem atividade ótica.
iv. 1-bromo-1,1-dicloroetano
O Carbono 1 deste composto está ligado a 1 Bromo, a 2 Cloros e ao Carbono 2, pelo que não é um Carbono Quiral.
O Carbono 2 está ligado a 2 Hidrogênios e ao Carbono 1, pelo que também não é um Carbono Quiral.
- Assim, este composto não tem atividade ótica.
v. 2-bromo-1,1-dicloroetano
O Carbono 1 deste composto está ligado a 2 Cloros, a 1 Hidrogénio e ao Carbono 2, pelo que não é um Carbono Quiral.
O Carbono 2 está ligado a 1 Bromo, a 2 Hidrogênios e ao Carbono 1, pelo que também não é um Carbono Quiral.
- Assim, este composto não tem atividade ótica.
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