Dois hidrocarbonetos isomeros,A e B,de formula molecular C4H8 produziram por ozonolise seguida de hidrolise,em presença de Zn em pó,propanal e acetona,respectivamente
a) Indetifique esses hidrocarbonetos e de seus nomes
b)equacione a reação
B---------->produtos,dando os nomes dos produtos formados
Soluções para a tarefa
Boa noite.
Antes de mais nada, gostaria de falar o que é isomeria: se trata de um fenômeno em que dois compostos têm a mesma fórmula molecular, contudo estruturas, propriedades e até funções orgânicas diferentes. Um exemplo bem conhecido é a talidomida.
Certo, os isômeros com fórmula C₄H₈ podem ser quatro (lembrando que em alcenos, como é o caso acima, devemos indicar o número do carbono onde se encontra a ligação dupla, que pode ser no carbono 1 ou 2, nesse caso).
Também devemos lembrar que, quando há ligação dupla e radicais diferentes ligados a um mesmo carbono, levando a uma simetria, logo se abre a possibilidade de variar a posição dessas ligações feitas com o carbono (geometria), o que pode dar origem a compostos cis ou trans.
As possibilidades são: 1-buteno, 2-buteno (cis ou trans) ou 2-metilpropeno.
E agora, como saberemos qual composto é qual?
Pela ozonólise, já que esse processo, ao ocorrer em alcenos, o produto formado será determinado pela classificação do carbono (primário, secundário ou terciário) ligado à ligação dupla:
- Carbono primário - metanal (aldeído)
- Carbono secundário - aldeído
- Carbono terciário - cetona
Como o aldeído formado é o propanal, com 3 carbonos, sabemos que o composto se trata de um buteno cuja ligação dupla está ligada a um carbono secundário. Enquanto que o que forma a acetona, uma cetona, está ligada a um carbono terciário.
Estou anexando as quatro fórmulas estruturais para melhor entendimento.
A) Pela análise, podemos ver que:
A = 1-buteno, pois possui carbono secundário. (Mas os 2-buteno também tem, contudo, pela divisão da molécula, haveria a formação de duas moléculas de etanal, não propanal, que tem três carbonos). Haverá formação de propanal, metanal e água oxigenada.
B = 2-metilpropeno, pois é a única com carbono terciário. Haverá formação de propanona (acetona), metanal e água oxigenada.
B) Agora, vamos equacionar:
C₄H₈ + O₃ ⇒ ozonídeo ⇒ (hidrólise em presença de Zn) ⇒ C₃H₆O (propanona) + CH₂O (metanal) + H₂O₂ (água oxigenada).
Espero ter ajudado^^
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Resposta:
letra B
Explicação: