Dois hidrocarbonetos isômeros, A e B, de fórmula molecular C4H8, produziram, respectivamente, por ozonólise seguida de hidrólise em presença de Zn em pó, propanal e aceitona. A) Indentifique esses hidrocarbonetos, dando seus nomes e suas fórmulas estruturais. B) Equacione a reação: B -------> produtos, dando os nomes dos produtos formados
Soluções para a tarefa
Antes de mais nada, gostaria de falar o que é isomeria: se trata de um fenômeno em que dois compostos têm a mesma fórmula molecular, contudo estruturas, propriedades e até funções orgânicas diferentes. Um exemplo bem conhecido é a talidomida.
Certo, os isômeros com fórmula C₄H₈ podem ser quatro (lembrando que em alcenos, como é o caso acima, devemos indicar o número do carbono onde se encontra a ligação dupla, que pode ser no carbono 1 ou 2, nesse caso).
Também devemos lembrar que, quando há ligação dupla e radicais diferentes ligados a um mesmo carbono, levando a uma simetria, logo se abre a possibilidade de variar a posição dessas ligações feitas com o carbono (geometria), o que pode dar origem a compostos cis ou trans.
As possibilidades são: 1-buteno, 2-buteno (cis ou trans) ou 2-metilpropeno.
E agora, como saberemos qual composto é qual?
Pela ozonólise, já que esse processo, ao ocorrer em alcenos, o produto formado será determinado pela classificação do carbono (primário, secundário ou terciário) ligado à ligação dupla:
- Carbono primário - metanal (aldeído)
- Carbono secundário - aldeído
- Carbono terciário - cetona
Como o aldeído formado é o propanal, com 3 carbonos, sabemos que o composto se trata de um buteno cuja ligação dupla está ligada a um carbono secundário. Enquanto que o que forma a acetona, uma cetona, está ligada a um carbono terciário.
Estou anexando as quatro fórmulas estruturais para melhor entendimento.
A) Pela análise, podemos ver que:
A = 1-buteno, pois possui carbono secundário. (Mas os 2-buteno também tem, contudo, pela divisão da molécula, haveria a formação de duas moléculas de etanal, não propanal, que tem três carbonos). Haverá formação de propanal, metanal e água oxigenada.
B = 2-metilpropeno, pois é a única com carbono terciário. Haverá formação de propanona (acetona), metanal e água oxigenada.
B) Agora, vamos equacionar:
C₄H₈ + O₃ ⇒ ozonídeo ⇒ (hidrólise em presença de Zn) ⇒ C₃H₆O (propanona) + CH₂O (metanal) + H₂O₂ (água oxigenada).
Espero ter ajudado^^
1 ) letra “ b “
A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com
rompimento de sua dupla ligação. Ela ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O3),
como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrólise ao reagir com a água (H2O) em presença
de zinco em pó ou limalhas de zinco (Zn) como catalisadores, formando os produtos principais:
aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada (H2O2).
2 ) A) Pela análise, podemos ver que:
A = 1-buteno, pois possui carbono secundário. (Mas os 2-buteno também tem, contudo, pela
divisão da molécula, haveria a formação de duas moléculas de etanal, não propanal, que tem
três carbonos). Haverá formação de propanal, metanal e água oxigenada.
B = 2-metilpropeno, pois é a única com carbono terciário. Haverá formação de propanona
(acetona), metanal e água oxigenada.
B)C₄H₈ + O₃ ⇒ ozonídeo ⇒ (hidrólise em presença de Zn) ⇒ C₃H₆O (propanona) + CH₂O
(metanal) + H₂O₂ (água oxigenada).
3 ) A ozonólise de determinado alceno prodiziu propanosa e metanal.
4 ) Massa molar do penteno = 70g/mol
Massa molar do propanal = 58g/mol
70 --- 58
X ---- 29
X= 35 gramas de penteno.
5 ) a ) imagem
B ) Os compostos obtidos pertecem às funções cetonas e aldeído