Question

Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é: Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas: 1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático. 2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura. 3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos. 4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona. 5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. Assinale a alternativa correta. -) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. -) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras. -) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. -) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. -) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. Resposta correta:Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.

Answer 1

1) Falso, não há um grupamento amina, o NO2 é um grupo nitro.


2) Falso, um dos grupamentos álcool é em um carbono secundário, pois o carbono que contém o OH está ligado a outros 2 carbonos e o outro é primário, ligado a apenas um outro átomo de carbono.


3) Verdadeiro, um carbono assimétrico possui 4 ligantes diferentes e pode ser um centro estereoquímico. Um dos carbonos assimétricos está ligado ao N, ao C-OH, ao H e ao Ar-C-OH (em que Ar representa anel aromático). O outro carbono assimétrico é vizinho a este, ele está ligado ao OH, ao anel aromático, a um H e ao outro carbono assimétrico. 

4) Falso, o grupo cetona consiste em um carbonila entre dois carbonos.

5) Verdadeiro, os substituintes estão em posição para, que equivale a substituição nos carbonos 1 e 4.


Resposta: somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.