Química, perguntado por rafaelaestudante123, 6 meses atrás

A substância a seguir possui átomos de carbono que são centros de quiralidade. Localiza cada um desses centros e identifique a configuração de cada um

Anexos:

Soluções para a tarefa

Respondido por augustolupan
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Resposta:

Pra fazer a configuração R/S temos que identificar os carbonos quirais (chamei de C1 e C2)  e atribuir prioridades para os ligantes pela ordem decrescente de número atômico (Veja a figura).

Quando houver empate (vários ligantes carbono), nós vemos os ligantes desse carbono, seguindo a mesma regra de ordem decrescente de número atômico.

C1 (S):

Cloro (maior Z) = Prioridade 1 (maior)

Carbono ligado ao Bromo (Z do Br > Z do Cl) = Prioridade 2

Carbono ligado ao Cloro = Prioridade 3

Carbono ligado a CH2 = Prioridade 4 (menor)

Agora devemos rotacionar o carbono de maneira que o carbono de menor prioridade (4) fique para trás (indo pra longe de nós). Eu representei isso com um eixo vertical sobre o C1 rotacionando para direita (120º).

O desenho do C1 isolado que fiz já está com a perspectiva após a rotação.

Uma vez feito isso, seguindo a ordem 1->2->3, vemos que está em sentido anti-horário e portanto C1 é de configuração S.

C2 (R):

Bromo (Maior Z) = Prioridade 1 (maior)

Carbono ligado ao Cloro = Prioridade 2

Carbono ligado ao CH2 = Prioridade 3

Hidrogênio = Prioridade 4

Atente que nesse caso o C2 está com um hidrogênio "saindo para nós", afinal o bromo está se afastando.

Nesse caso, a orientação está o oposto da que precisamos, afinal o Hidrogênio está saindo da página em nossa direção e para aplicar a regra ele precisa estar se afastando.

A melhor forma de fazer nesse caso é ignorar o Hidrogênio, verificar o sentido das prioridade normalmente, e depois inverter.

Pela orientação 1->2->3 vemos que a seta fica em sentido anti-horário, que seria S, porém devemos invertê-lo pois a perspectiva está invertida, então na verdade a configuração de C2 é R.

Anexos:

rafaelaestudante123: Muito Obrigada de verdade mesmo.
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