Question

A síntese do álcool terc-butílico pode ser realizada via substituição



nucleofílica de 1ª ordem, a partir do cloreto de terc-butila, de acordo



com as etapas descritas.



I. (CH3)3C–Cl → (CH3)3C+ + Cl– (lenta)



II. (CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C–OH2+ (rápida)



III. (CH3)3C–OH2+ → (CH3)3C-OH + H+ (rápida)



A velocidade v para essa reação de síntese é expressa por



a) k[(CH3)3C–Cl]



b) k[(CH3)3C–OH2+]



c) k[(CH3)3C+]2[Cl–]



d) k[(CH3)3C–OH][H+]



e) k[(CH3)3C+][(CH3)3C–OH2+]

Answer 1

Olá,

o cloreto de terc-butíla, por ser um substrato com considerável impedimento estérico em torno do carbono reativo, reage preferencialmente por substituição nucleofílica unimolecular, SN1, pois a SN2 ocorreria em velocidades extremamente baixas devido ao impedimento estérico.

A etapa limitante da velocidade da reação é a dissociação da ligação C-Cl formando o carbocátion (CH3)3C+ (etapa I). Uma vez formado o carbocátion, o ataque do nucléofilo, H2O, ocorre em velocidades apreciáveis.

Essa é uma reação unimolecular, a velocidade depende somente da concentração do substrato, isto é, do cloreto de terc-butila. Sendo assim, a lei de velocidade da reação será:

v = k[(CH3)3C–Cl]

Resposta: A.