Question

A equação a seguir ilustra a hidrogenação do álcool insaturado e oticamente ativo A, de massa molecular m, que fornece um outro álcool B, de massa molecular m + 2, porém sem atividade ótica.

Obs : O catalisador está apontando para o Álcool B

Forneça a nomenclatura IUPAC e a estrutura em bastão de B

Answer 1

Para que a molécula seja oticamente ativa, ela tem que possuir um carbono quiral, ou seja um carbono com 4 ligantes diferentes.
Neste caso o carbono quiral é o carbono ligado à hidroxila, e seu 4 ligantes diferentes são:  a parte esquerda da cadeira (radical etenil ou vinil: CH2-CH-), a hidroxila, um hidrogênio e o radical R.

É dito que após a hidrogenação, que ocorrerá na ligação dupla (a hidrogenação ocorre em insaturações), adicionando 2H na molécula, e assim o álcool resultante terá uma massa molecular com 2 unidades a mais que a do composto original.

É dado ainda uma informação muito importante para a resolução do problema. é dito que o álcool resultante não tem atividade óptica. Ou seja, o carbono quiral deixa de ter 4 ligantes diferentes. como a hidroxila e o hidrogenio ligado ao carbono quiral não mudam, a unica possibilidade é o radical etenil após ser hidrogenado e vir etil, ser igual ao radical R. Pois assim, teremos apenas 3 ligantes diferentes, a hidroxila, o hidrogênio e o radical etil repetido nos dois lados.

A moléculas original tem fórmula:
                OH
                 |
CH2=CH-C-R
                H

Como sabemos agora que R é um grupo etil, teremos que a molécula original é:
                OH
                 |
CH2=CH-C-CH2-CH3    (álcool A)
                H

E após a hidrogenação, teremos:
                OH
                 |
CH3-CH2-C-CH2-CH3  (álcool B)
                H

O nome IUPAC do primeiro composto (álcool A):
pent-1-en-3-ol  (ácool)
O nome do álcool resultante (álcool B):
pentan-3-ol

Segue em anexo as fórmulas estruturais normais e em batão:

Espero ter ajudado =)