Question

A cetonas e aldeídos tem a mesma fórmula molecular e, são funções oxigenadas que podem ser derivados
De enóis . Qual enol que pode gerar uma cetona e um aldeídos de quatro carbonos?


Alguém me ajudaaaaa

Answer 1

Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono.

Grupo funcional dos aldeídos:                                Grupo funcional das cetonas:

   O                                                                            O            
 ║                                                                            ║          
 C ─ C ─ H                                                               C ─ C ─ C          

Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. Por exemplo, a seguir apresentamos dois isômeros funcionais que possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), mas um é um aldeído (propanal) e o outro é uma cetona (propanona). Veja como isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles:

Exemplo de isomeria de função entre aldeído e cetona

Imagine que você esteja em um laboratório e encontre um frasco com um líquido incolor e que possui somente a fórmula molecular C3H6O. O que você faria para descobrir se é uma cetona ou um aldeído?

Para resolver problemas como esse, existem métodos de diferenciação de aldeídos e cetonas que se baseiam na reação desses compostos diante de agentes oxidantes fracos. Conforme mostrado a seguir, diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dizemos assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas não, elas apenas reagem como redutoras em contato com oxidantes energéticos.

Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico
       O                                                  O
       ║                                                  ║
C ─ C ─ H     +     [O]             →   C ─ C ─ OH

Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem
       O
       ║
C ─ C ─ C      +      [O]          → Não ocorre reação

Baseado nisso, basta então realizar essa reação e ver se o composto reage ou não. Se reagir, sabemos que é um aldeído; se não reagir, é uma cetona.

Além disso, os produtos formados nessas reações de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores, conforme será mostrado mais adiante.