A anfotericina B é um antifúngico empregado há mais de 60 anos no tratamento de micoses sistêmicas.Trata-se de uma molécula que possui uma característica fisico-química particular: presença de um heptaenodo carbono 20 ao 33, conforme pode ser visto na figura abaixo. Essa característica a torna bastante hidrofóbicae, portanto, para ser empregada na terapia clínica, é necessário desenvolver uma solução micelar, o querepresenta um desafio para a indústria farmacêutica.Considerando as substituições R1 e R2 na molécula de anfotericina B, avalie as afirmações a seguir.I. A N-acilação da anfotericina B elimina seu caráter anfótero e produz a N-acetil anfotericina B, que,com a ionização do grupo carboxílico no carbono 16, torna-se aniônica e solúvel em água.II. Quando o grupo carboxílico do carbono 16 é esterificado produz-se o éster metílico da anfotericina B,molécula que, em meio ácido, apresenta caráter catiônico e solubilidade em água.III. Mudanças estruturais para modificação da solubilidade podem fazer com que a molécula perca suaatividade biológica se os grupamentos alterados forem responsáveis pela interação fármaco-receptor.É correto o que se afirma emA I, apenas.B II, apenas.C I e III, apenas.D II e III, apenas.E I, II e III.
#ENADE
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As afirmativas corretas são I, II e III. Letra E.
A questão apresenta as propriedades físico-químicas da anfotericina B, as quais são dependentes da estrutura química da molécula. Em que o termo anfótero corresponde às moléculas com capacidade de apresentar comportamento como ácidos e como bases, isto e´, podem doar ou mesmo receber prótons.
Nesse contexto, é provável que a molécula proveniente de tal reação perca a atividade biológica. De forma que somente estão corretos os itens I, II e III.
Bons estudos!
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