21. (Vunesp-SP) ‘’ Substancia proibida no Brasil matou animais no zoológico de São Paulo’’.
Essa notícia, estampada nos jornais brasileiros no início de 2004, se refere a morte dos animais intoxicados pelo monofluoracetato de sódio, um derivado do ácido monofluoracetico ( ou ácido monofluoretanoico), que age no organismo dos mamíferos pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os a morte.
a) Escreva a formula estrutural do ácido monofluoretanoico e identifique, indicando com setas e fornecendo seus nomes, duas funções orgânicas presentes nesse composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao carbono 2 dos derivados do ácido acético, maior a constante de dissociação do ácido (efeito indutivo). Considerando o ácidos monocloroacético, monofluoracético e o próprio ácido acético, coloque-os em ordem crescente de acidez.
Soluções para a tarefa
Olá!
Esta questão cobra alguns conceitos de química orgânica. É importante entendermos primeiro o que se pede, para que possamos responder a questão.
a) Fórmula estrutural do ácido monofluoroetanoico em anexo. Estão indicados os dois grupos funcionais pedidos na imagem.
1 - Grupo ácido carboxílico
2 - Grupo Haleto (Fluoreto)
b) Coloquei em anexo imagem dos três ácidos que devemos comparar, monocloroacético, monofluoracético e ácido acético. Como foi informado, quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao carbono 2, maior a constante de dissociação do ácido, ou seja, maior a acidez.
Deixei circulados na imagem os elementos que afetarão a eletronegatividade da molécula dos ácidos.
Como você deve saber, o grupo metila (CH₃) é um grupo com baixa eletronegatividade, portanto ele doa densidade eletrônica para carbono vizinho, tornando o próton (H⁺) menos disponível, ou seja, ele é menos ácido.
Já os átomos de Cloro e Fluor, são mais eletronegativos que o Carbono, logo eles tomam a densidade eletrônica, deixando o próton mais disponível.
Para concluir o raciocínio, quanto mais eletronegativo o átomo ligado ao carbono 2, mais disponível estará o próton (H⁺), portanto mais ácido será o composto.
Ordem crescente de acidez (segue a ordem de eletronegatividade)
ácido acético < monocloroacético < monofluoracético
Espero ter ajudado!
