Question

2. (UEL-PR) Aos alunos do 3 ano do Ensino Médio, divididos em cinco grupos,
foi dado o seguinte problema:
"Que substâncias orgânicas serão obtidas da reação de monocloração da
substância 2-metil-butano, na presença de aquecimento e luz?".
As respostas obtidas foram as seguintes:
Grupo I. Ocorrerá a formação apenas da substância 2-cloro-3-metil-butano.
Grupo II. Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 2-cloro-3-metil-
-butano e 1-cloro-2-metil-butano.
Grupo III. Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 2,2-dicloro-3-metil-
-butano; 1-cloro-2-etil-butano; 2-cloro-2-metil-butano; 2-cloro-3-
-metil-butano e 1-cloro-3-metil-butano.
Grupo IV. Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 1-cloro-2-metil-buta-
no; 2-cloro-2-metil-butano e 2-cloro-3-metil-butano.
Grupo V. Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 1-cloro-2-metil-buta-
no; 2-cloro-2-metil-butano; 2-cloro-3-metil-butano e 1-cloro-3-metil.
-butano.
Assinale a alternativa correta.
a) Grupo I.
c) Grupo III.
e) Grupo V.
b) Grupo II.
d) Grupo IV.

Answer 1

Resposta:

letra e -grupo V

Explicação:

As reações de halogenação de alcanos ocorre através do mecanismo radicalar, ou seja , através da formação de radicais livres. O calor ou a radiação ultravioleta provoca uma cisão homolítica na ligação entre os átomos de cloro e portanto cada um preserva seu elétron que participava desta ligação. Novamente em seu estado elementar o cloro passa a ter um de seus orbitais da camada de valência com apenas um elétron desemparelhado e portanto livre para realizar ligações ou seja um radical livre. O átomo de cloro ataca a molécula do alcano, no caso o 2-metil-butano retirando um de seus hidrogênios .Com a quebra da ligação com o hidrogênio este carbono passa a ter um elétron desemparelhado e livre para ligações ,ou seja, o alcano passa a ser um radical livre. Por fim outro cloro radicalar estabelece ligação com este alcano radicalar formando um haleto orgânico completando assim o processo de monocloração .A alta eletronegatividade faz com que o radical livre de cloro seja pouco seletivo e portanto acaba atacando aleatoriamente qualquer um dos hidrogênios do alcano formando assim os quatro tipos de haletos orgânicos em quantidades similares. Se fosse uma monobromação teríamos uma maior formação do 2-metil-2bromo pois é mais fácil retirar o hidrogênio do carbono tercenário pois o radical livre formado é mais estável visto que a nuvem eletrônica dos carbonos adjacentes minimizam a deficiência de elétrons do carbono terceário.