Question

URCA/2015. Um álcool tem fórmula molecular C5H12O e apresenta as seguintes propriedades:
I.oxidado, produz uma cetona.
II.desidratado, produz um alceno.
III.o alceno obtido em II, quando oxidado
fortemente, produz uma mistura de um ácido carboxílico e uma cetona.

Este álcool é:
A) 3-metil-butan-2-ol
B) dimetil-propanol
C) pentan-2-ol
D) pentan-1-ol
E) pentan-3-ol

A RESPOSTA NO GABARITO É A LETRA A)...
PRECISO DA RESOLUÇÃO MOSTRANDO AS TRANSFORMAÇÕES ESTRUTURAIS NO DECORRER DA REAÇÃO

Answer 1

Olá colega!

Eu demorei um pouco pra responder, pois eu estava montando as reações no programa para serem anexadas a fim de que você possa entender o assunto por completo.

Eu anexei três imagens. Cada imagem representa uma propriedade, I, II e III, do álcool e elas contém as cinco possíveis reações químicas de acordo com as propriedades.

As funções:

São três funções que o exercício trabalha: álcool, cetona e ácido carboxílico.

→ Álcool

Os álcoois contém as hidroxilas (-C-OH) presente na estrutura da molécula. Elas podem ser um radical ou ser parte do grupo principal. Existem álcoois primários, secundários e terciários.

→ Aldeído

Os aldeídos contém dupla O (R-CH=O) ligado na cadeia principal da molécula. Uma observação importante é que a função está SEMPRE na extremidade de uma molécula, isto é, eles sempre estarão nas pontas iniciais ou finais da estrutura carbônica.

→ Ácido carboxílico

Os ácidos contém uma dupla O e uma hidroxila ligado no mesmo carbono (R-COOH). Assim como o aldeído se encontra na extremidade, os ácidos também vivem nas extremidades.

→ Cetona

As cetonas caracterizam pela dupla O (R-CO-R) presente no MEIO da molécula.

OBSERVAÇÃO: A dupla O nas extremidades é aldeído; quando no meio é cetona.

PROPRIEDADE I

Um álcool, para produzir cetona, deverá estar no meio da molécula. Em um termo químico, os álcoois primários produzem "aldeído"; isto porque estão nas extremidades. Álcoois secundários produzem "cetona".

Álcoois terciários não promovem reação, pois o carbono que está ligado a hidroxila não tem hidrogênio para remover.

PROPRIEDADE II

Esta desidratação é chamado de desidratação intramolecular, não intermolecular - são reações diferentes.

A hidroxila presente se une ao hidrogênio do carbono vizinho. Mas, caso ele tenha mais de 1 carbono vizinho, de quem deverá pegar o hidrogênio? Simples, ele pegará do carbono que tem menos hidrogênio.

PROPRIEDADE III

Esta reação com alceno, em livros, é chamado de oxidação energética. Bem onde tem a dupla ligação entre carbonos, esta reação quebra a molécula em dois gerando diferentes compostos. Existem regras para quais funções gerarem:

Quando é carbono primário sempre produz CO2 e H2O;

Quando é carbono secundário produz ácido carboxílico;

Quando é carbono terciário produz cetona.



As alternativas B e D não nos servem como respostas só pelo fato de produzirem aldeídos em vez de cetona.

A propriedade II não nos servem de anulação para nenhuma alternativa. Ela nos servem como intermédio de reação para a propriedade III, sendo ela a decisiva da história para qual resultará em cetona e ácido carboxílico. A alternativa C e E produzem dois ácidos distintos, mas não deixam de serem ácidos. Então, nos resta a alternativa A, em que produz ácido carboxílico e cetona!

Não existe uma reação direta para chegar no resultado. É uma questão de testes e conhecimentos.

Espero que você entenda!