(UFES) A reação de substituição eletrofílica aromática é uma importante ferramenta para a síntese de diversas substâncias, sendo muito utilizada em indústrias. As reações desse tipo, mais comuns e importantes, são: halogenação, nitração, alquilação e acilação de Friedel-Crafts.
a) Escreva a estrutura do produto principal da reação de acilação do benzeno pelo cloreto de etanoíla na presença de tricloreto de alumínio.
b) A reatividade e a orientação da reação de substituição eletrofílica aromática estão diretamente associadas aos grupos já presentes no anel aromático. Considerando as reações I e II mostradas abaixo, escreva as estruturas dos produtos principais formados em cada reação e explique a diferença de reatividade apresentada.
Por favor, peço uma resposta justa e bem explicada.
Soluções para a tarefa
a) De acordo com as regras da reação de substituição em aromáticos, a acilação do benzeno pelo cloreto de etanoíla catalizada por tricloreto de alumínio (Alquilação Friedel-Crafts), gera, como produto principal o metilfenilcetona;
b)
I) A nitração do etilbenzeno ocorre de forma rápida, formando como produto principal o o-nitroetilbenzeno;
- forma-se uma mistura de o-nitroetilbenzeno e p-nitroetilbenzeno
II) A sulfonação do benzaldeído ocorre de forma lenta, formando como produto principal o ácido m-benzaldeído sulfônico;
A natureza de grupos presentes no anel aromático afetam tanto a reatividade quanto a orientação da futura substituição:
- Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que o benzeno;
- Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que o benzeno;
- Orto-para dirigentes direcionam a futura substituição para as posições orto e para;
- Meta dirigentes direcionam a futura substituição para a posição meta;
- O radical -COH é dirigente meta moderado
- O radical etil ligado ao benzeno é um dirigente orto-para
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