UFC-1999) A temperatura normal de ebulição do 1-propanol, CH3CH2CH2OH, é 97,2 ºC, enquanto o
composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composição química, entra em ebulição normal em 7,4 ºC.
Assinale a alternativa que é compatível com esta observação experimental. Nota do prof. Quando a pressão de
vapor de um líquido é maior que a atmosférica, o líquido entra em ebulição.(0,8)
a) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de hidrogênio.
b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado líquido, à temperatura ambiente.
c) Geralmente, os álcoois são mais voláteis do que os éteres, por dissociarem mais facilmente o íon H+.
d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 ºC, a pressão de vapor do metoxietano é maior do que a pressão
atmosférica.
e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 ºC, a pressão de vapor do 1-propanol é sempre maior do que a de
igual quantidade do metoxietano.
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A única alternativa compatível com esta observação experimental é o fato de a temperatura de ebulição do 1-propanol ser maior que a do metoxietano por causa das ligações de hidrogênio.
• Na química orgânica, aprende-se que os principais fatores que interferem na determinação da temperatura de fusão e ebulição são:
- Massa do composto;
- Tamanho do composto;
- Tipo de ligação intermolecular.
• Nesse caso específico, comparamos moléculas bem parecidas, tanto no que diz respeito na massa, quanto no tamanho.
• O que vai diferenciar no ponto de ebulição dessas moléculas é, então, o tipo de ligação intermocular que elas fazem:
- A temperatura de ebulição dos álcoois será maior porque eles fazem ligações de hidrogênio, o que aumenta a força eletrostática entre as moléculas.
- Enquanto isso, os ésteres fazem ligações de dipolo induzido ou dipolo permanente (ambas ligações mais fracas que a ligação de hidrogênio).
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Resposta e explicação:
a) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de hidrogênio.
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