Question

(UERJ) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula molecular C₇H₈O.

a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química destes compostos.

b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.

c) Qual dos três solventes é o mais indicado para remover mancha de graxa ( mistura de HC pesados )? Justifique.

Desenhe a fórmula estrutural ..

Answer 1

A) Se o composto é aromático, ele tem o núcleo benzênico C6H6 em que os hidrogênios podem ser substituídos por ligantes.
A, B e C são isômeros de posição. Em uma cadeira com o núcleo aromático, neste caso, para se ter isômeros de posição, devemos ter 2 ligantes.
O composto tem 7 carbonos, 6 estão no anel aromático, então sobra 1 carbono pra ramificação e também o oxigênio. Como tem que ter 2 ligantes, o carbone será uma ramificação metil e o oxigênio formará uma hidroxila como outro ligante.  Desta forma, tendo uma hidroxila ligada a anel aromático, teremos um fenol (função orgânica).
Assim, os isômeros de posição irão ser referentes a posição do grupo metil em relação à hidroxila  (posição orto, meta e para).
Os três fenóis formados serão:
A.  o-cresol ou orto-cresol ou  2-metilfenol ou 2-metil-1-hidróxi benzeno
B.  m-cresol ou meta-cresol ou  3-metilfenol ou 3-metil-1-hidróxibenzeno
C.  p-cresol ou para-cresol ou  4-metilfenol ou 4-metil-1-hidróxibenzeno

b) Há 5 composto com a formula molecular dada, os 3 compostos possíveis com 2 ligantes são foram feitos. Então os outros dois serão do anel benzênico com apenas 1 ligantes. Temos 2 possibilidades: a do oxigênio se ligando ao anel benzênico e ao metil, formando um éter, o éter metoxibenzeno e o metil se ligando ao anel benzênico e ao oxigênio em uma hidroxila, formando um álcool, o álcool benzílico.
O álcool benzílico tem ponto de ebulição de 205°C e o éter metoxibenzeno tem ponto de ebulição de 154°C.
Então o composto D é o álcool benzílico e o composto E é o éter metoxibenzeno.

c) Há 5 compostos e é citado 3 solventes, então deve se referir aos três tipos de funções, os cresóis (fenóis), o éter e o álcool.
Graxas são substâncias apolares, então serão melhor dissolvidas por substância altamente apolares (baixa polaridade na molécula).
Os cresóis (fenóis) são poucos solúveis em água, caracterizando que são pouco polares. O álcool benzílico também é pouco solúvel em água. Mas dentre todos o mais apolar é o éter metoxibenzeno que é praticamente insolúvel em água, porque, diferente dos demais composto, não tem uma hidroxila, que é um radical polar, em evidência.
Assim, o composto mais indicado será o composto E, metoxibenzeno.

Segue em anexo as fórmulas estruturais.

Espero ter ajudado =)

Answer 2

Podemos fazer as seguintes considerações:

A) Se A, B e C são isômeros de posição e o composto é aromático, podemos concluir que ele tem o núcleo benzênico C6H6, onde os hidrogênios podem ser substituídos por ligantes.  

Nesse caso, devemos ter 2 ligantes e os três fenóis formados serão:

A.  o-cresol ou orto-cresol ou  2-metilfenol

B.  m-cresol ou meta-cresol ou  3-metilfenol

C.  p-cresol ou para-cresol ou  4-metilfenol

b) Lembre-se de que:

• o álcool benzílico tem ponto de ebulição de 205°C e
• o éter metoxibenzeno tem ponto de ebulição de 154°C.

Por isso, o o composto D é o álcool benzílico e o composto E é o éter metoxibenzeno.

c) Podemos dizer que o composto solvente mais indicado será o composto E, metoxibenzeno.

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