Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na região afetada, uma pomada de cor amarela intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa substância medicamentosa. Em uma enciclopédia, encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenólico trissubstituído obtido a partir da reação de fenol (C6Hsub>5OH) com o ácido nítrico (HNBaCO3), em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, cuja reação de obtenção estava expressa pela equação química a seguir. Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila (-OH) e nitro (-NO2) sobre o anel aromático na reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre os isômeros abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:? heeelllpppp :)
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Para resolver esse tipo de questão deve-se entender que, em um composto aromático, precisamos definir um ponto de referência. A partir deste ponto, existem as posições Orto (o - carbonos 2 e 6), Meta (m - carbonos 3 e 5) e Para (p - carbono 4). O substituinte que estiver presente no ponto de referência vai orientar a ordem de substituição dos demais grupos. No caso da questão, a OH é um substituinte orto - para dirigente. Logo, os grupo nitro se ligarão à molécula de benzeno nos carbonos 2,4 e 6. Eis a tabela de orientação de substituição:
Anexos:
LLA93:
A tabela da esquerda diz respeito às substituições O,P dirigentes, enquanto a tabela da direita às substituições M dirigentes!
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