Question

Responda as seguintes questões:

Answer 1

A) O etanol não seria um bom solvente pra essa reação porque ela envolve o amideto como uma base (NH2-) que possui pKa próximo à 40, ou seja, é uma base muito básica e irá roubar qualquer próton presente no meio. Assim, ela irá roubar o próton do álcool EtO---H, que possui pKa 16. Assim, o amideto irá desprotonar o álcool, não ocorrendo a reação desejada.

Se o pKa do álcool é 16 e do amideto é 40, isto significa que o amideto é 10^24 vezes mais básico que o alcool, desprotonando-o quase que imediatamente, evitando a reação desejada.

B) Como a água possui pKa 16 e o amideto um pKa próximo à de 40, isto significa que o amideto de sódio irá desprotonar a água, sendo protonada:

NaNH2   +   H2O   ---------->   NaOH   +   NH3

C) Como o segundo composto é um ácido carboxílico, sua protonação volta a formar um ácido, que é pouco ácido, logicamente. Então, em ultimo lugar vem o carboxilato, que é ligeiramente estavel pela possibilidade de ressonância nas ligações C=O. Em seguida, vem três compostos oxigenados, um OH-, e dois alcóxidos, um terciário (terceiro composto) e um primário (quarto composto).

Como as cadeias orgânicas são ligeiramente doadoras de densidade eletrônica, elas irão diminuir a estabilidade da carga negativa presente no oxigênio, assim, a ordem fica sendo:

Carboxilato   <  terc-butóxido  <  etóxido   <  hidróxido

D) São os dois hidrogênios ligados aos nitrogênios, isto porque suas desprotonações forma uma carga negativa que pode ser completamente deslocalizada por todo o sistema aromático, gerando relativa estabilidade por tal desprotonação.

Espero ter ajudado.
Lestera.