Question

Reação de Adição!
Porque a reação metilpropeno + HCl resulta em 2-cloro-metilpropano e não em 1-cloro-metilpropano?

Answer 1

Pois, segundo a regra de markovnikov, em uma reação de adição o HIDROGÊNIO ( H ) deve sempre entra no carbono mais hidrogenado.

ex:  H₃C - HC=CH₂  +   HCl     ⇄     H₃C - (Cl)C-CH₃

Answer 2

Isso está relacionado com a formação do carbocátion durante o processo. Em reações de adição a alcenos, a tendência em se formar um carbocátion secundário é muito maior que a probabilidade de se formar um carbocátion primário, pois os carbocátions secundários são mais estáveis que os primários. Na verdade, carbocátions terciários > carbocátions secundários > carbocátions primários.

Na verdade, são formados tanto o 1-cloro-metilpropano quanto o 2-cloro-metilpropano.

Isso também pode ser analisado de uma maneira mais simples ainda: segundo a regra de Markovnikov, numa reação de dessa natureza, o hidrogênio ataca o carbono mais hidrogenado da dupla ao passo que o halogênio ataca o outro.

Caso haja dúvidas ainda, por favor pergunte.