Question

QUÍMICA ORGÂNICA
Escreva equações que mostrem como o ácido benzóico poderia ser convertido em cada um dos seguintes compostos:
a) tolueno
b) benzonitrila
c) álcool benzílico

Alguém me ajuda, por favor!

Answer 1

i) O tolueno é comumente oxidado para formar ácido benzóico, então para fazer o caminho inverso, você precisa reduzir o ácido benzóico a tolueno. Vai precisar de um redutor muito forte para fazer isso, em condições drásticas.

Uma solução é reduzir o ácido benzóico a benzaldeído e depois reduzir o benzaldeído a tolueno. 

 Uma forma de converter o ácido benzóico a benzaldeído:

Reagir o ácido benzóico com SOCl2 sob refluxo, convertendo o ácido benzóico a cloreto de Benzoíla primeiro. Depois, converter o cloreto de benzoíla a Benzaldeído por um método de redução. 

Ex.: o método de redução de Rosenmund, utilizando H2 na presença de catalisador Pd/BaSO4:
                                                                      H2
C₆H₅COOH  + SOCl2 ---->    C6H5COCl   -------- >     C6H5CHO
                                                                    Pt/BaSO4

O  benzaldeído pode ser reduzido pela redução de Clemmenson usando Zn/Hg e HCl concentrado, o grupo CHO do benzaldeído é reduzido formando o tolueno.

                      Zn/Hg
C6H5CHO    ------>     C7H8
                      HCl


II) Ácido benzóico + tiocianato de potássio sob aquecimento. 

O átomo de S no SCN- com seus pares isolados, extrai o próton do ácido benzoico. Levando a formação da base conjugada, benzoato. 

O benzoato sai como CO2, formando o ânion fenil.

E o ânion fenil formado, ataca o carbono do ciano no SCN-, puxando os elétrons do átomo de S, que é liberado como KSH. 

                                KSCN 
C₆H₅COOH         ------------->        C6H5CN
                                -CO2
                                -KSH


III) redução do ácido benzóico em álcool benzílico com um agente redutor forte. Ex.: borohidreto de sódio em MeOH/THF a 55°C

                            NaBH4, Δ 
C₆H₅COOH      ------------------->   C6H5CH2OH
                             MeOH/THF