Question

(**Química)Alguém pode me explicar?

De acordo com o gabarito, a resposta é: "a ordem de acidez é 3>4>2>1>5".
Mas porque não pode ser "na série, o que a presenta menor massa molar é o de menor temperatura de ebulição"?

Answer 1

Você está raciocinando errado. O raciocínio correto de acidez deve ser feito a partir dos efeitos indutivos, mesoméricos e por ressonância que ocorre nos compostos.

Os ácidos 3 e 4 são os mais fortes por serem ácidos carboxílicos, e ambos possuem efeitos indutivos positivo (+Is). O ácido mais forte será aquele que tiver menos ramificações, ou seja, o que tiver menos radicais ''metil''. Por isso o ácido 3 é o mais forte, seguido do ácido 4.

Ácido 3= ácido etanóico ; Ácido 4=ácido propanóico

Agora a comparação deve ser feito entre os compostos 1 e 2 que são álcoois (lógico que o composto 2 é um fenol).

O fenol (composto 2) é mais ácido que o metanol (composto 1). O fenol se estabiliza por ressonância e o metanol possui efeito indutivo positivo (doador) que diminui  acidez, já que o mesmo possui Hidrogênios em sua molécula.

Por isso o ácido 2 é mais forte que o 1.

E o alcano é o menos ácido de todos, sendo inclusive menos ácido que um alceno e alcino.

Os efeitos indutivos positivos (+Is) são: Hidrogênio, Metil, Etil, Propril...