Questão 4 – (MED – ITAJUBÁ/Adaptada) Escreva a reação de adição do ácido bromídrico ao penteno.
Soluções para a tarefa
Resposta:
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 + HBr
Pent-1-eno
H Br
H2C – CH – CH2 – CH2 – CH3
Explicação:
A reação de adição do ácido bromídrico ao penteno está escrita na imagem em anexo.
A ligação dupla é rica em elétrons devido à ligação π. Logo, há uma maior tendência dos alquenos reagirem com eletrófilos.
O haletos de hidrogênio, como, por exemplo, o ácido bromídrico, possuem uma ligação muito polarizada, devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos de hidrogênio e bromo, podendo facilmente reagir com a ligação dupla C=C.
Na reação, primeiramente, ocorre a adição de um próton (H⁺) à ligação dupla, levando a formação de um carbocátion e posteriormente, este reage com o ânion Br⁻.
Neste tipo de reação, existe duas possibilidades de formação de produtos. Uma é o ânion brometo sendo adicionado no último carbono e outra, adicionado no penúltimo carbono.
Um Químico russo, chamado de Markovnikov, estudando reações de haletos de hidrogênio a alquenos, verificou que o próton (H⁺) era adicionado preferencialmente ao carbono mais hidrogenado, enquanto o halogênio entraria preferencialmente no carbono menos hidrogenado. Por isso, o produto principal é o que está apresentado na imagem em anexo.
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