Question

Qual reação SN2 do par abaixo você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico?

a. CH3CH2CH2Br + (C6H5)3N → CH3CH2CH2N(C6H5)3+ + Br-
b. CH3CH2CH2Br + (C6H5)3P → CH3CH2CH2P(C6H5)3+ + Br-

Answer 1

A reação "b" ocorreria mais rapidamente, pois o solvente prótico solvata melhor o nitrogênio. Ao realizar ligações de hidrogênio com o nitrogênio que é mais eletronegativo que o Fósforo, essas ligações de hidrogênio reduzem seu potencial nucleofílico. Ao passo que o fósforo, embora também sofra solvatação, não realiza as ligações de hidrogênio.