Qual é o número total de isômeros espaciais (enantiômeros + diastereoisômeros) que podem ser representados
pela estrutura abaixo?
Soluções para a tarefa
Observando a estrutura do composto vemos que ele apresenta 3 carbonos quirais, assim, possui 8 diastereoisômeros e 2 enantiômeros ;
Além disso apresenta também 4 misturas racêmicas;
Estereoisômeros
- nos estereoisômeros os átomos de cada isômero estão ligados da mesma forma, mas diferem em como eles estão orientados no espaço;
- existem muitos tipos de estereoisômeros, mas basicamente eles são classificados em dois grupos: enantiômeros e diastereômeros;
- os enantiômeros são estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis sobre si ("não sobreponíveis" significa que as duas moléculas não podem ser perfeitamente alinhadas uma sobre a outra no espaço);
- o enantiomerismo é visto muitas vezes em moléculas contendo um ou mais carbonos assimétricos, que são átomos de carbono que estão conectados a quatro diferentes átomos ou grupos;
- os diasteroisômeros são quaisquer estereoisômeros que não são enantiômeros;
- os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra;
Cálculo do número de estereoisômeros ópticos
Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes:
Nesse caso, pode-se calcular a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos por meio da regra de Van’t Hoff Le Bell, que diz:
“O nº de estereoisômeros opticamente ativos é igual a 2ⁿ, onde n é o nº de átomos de carbonos assimétricos diferentes que ocorrem na molécula”
“O nº de misturas racêmicas é a metade do nº de estereoisômeros opticamente ativos (2ⁿ ÷ 2)”
- como o composto apresenta 3 carbonos quirais:
estereoisômeros = 2³= 8
misturas racêmicas = 8 ÷2 = 4
enantiômeros = 2
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