Question

Qual dos compostos a seguir possui o menor ponto de ebulição e porquê?
1
H2C-CH2 - CH2 – OH
KBr
III-
H2C-CH-CH3
CH₃
IV-
H.C-CH2-O-CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Answer 1

Resposta:

Os alcadienos, também conhecidos como “dienos”, são classificações de hidrocarbonetos – elementos formados apenas por moléculas de carbono e hidrogênio, com estrutura de cadeia aberta, composta por duas ligações duplas de átomos de carbono.  

Esses elementos são subdivididos em três principais categorias: isolados, acumulados e conjugados. Entenda cada uma delas:

Alcadienos ou Dienos isolados: nesses casos de dienos isolados, as ligações duplas de carbono estão separadas entre si por, no mínimo, duas ligações simples, isoladas uma das outras.  

Exemplo: H2C = CH — CH2 — CH = CH2

Dienos acumulados: diferente do que ocorre com os dienos isolados, neste caso as duas ligações duplas saem do mesmo carbono que compõe a cadeia.

Exemplo: H3C — HC = C = CH — CH3

Dienos conjugados: são chamados de conjugados nos casos em que as ligações duplas estão intercaladas por uma ligação simples entre as moléculas de carbono.

Exemplo: H2C = CH — CH = CH — CH3

Os alcadienos são compostos formados por moléculas de carbono e hidrogênio. (Foto: Wikimedia Commons)

De maneira geral, a fórmula estrutural dos alcadienos corresponde a CnH2n -2, em que “n” é a representação de um número inteiro positivo qualquer. Através de exemplos é fácil identificar a quantidade de carbonos e hidrogênios presentes em cada cadeia.

Observe:

Se n = 3, logo a fórmula molecular é C3H4 e a fórmula estrutural é H2C = C = CH2. Considerando que esta seja a mesma fórmula estrutural dos alcinos, ou seja, os dienos formam isômeros de função com os alcinos. No caso da fórmula C3H4, o isômero alcino correspondente é HC= C – CH3.

Nomenclatura dos alcadienos

A nomenclatura dos dienos é semelhante à regra para nomear os alcenos, apresentado diferença apenas nas duas ligações duplas e não apenas uma, como no caso dos alcenos. Logo, o infixo é “dien” no lugar de “en”.  Para além dessa diferença, é preciso também considerar a posição das duas insaturações, que deve ser colocada antes de “dien”, e a numeração é indicada na cadeia principal a partir dos menores números possíveis nas ligações duplas.

Exemplos:

--> H2C = C = CH2: propadieno

--> H2C = CH — CH2 — CH = CH2: pent-1,4-dieno

--> H3C — HC = C = CH — CH3: pent-2,3-dieno

--> H2C = CH — CH = CH — CH3: pent-2,4-dieno

Em meio natural, não existem tipos de alcadienos simples. Eles são produzidos dentro de indústrias petroquímicas para serem utilizados na síntese de borracha e produção de polímeros.

O isopreno (2-metilbut-1,3-dieno) pode ser considerado o tipo de alcadieno de maior importância, podendo unir-se de inúmeras maneiras para formação de terpenos, outro tipo de composto encontrado de diversas maneiras em diferentes materiais. O isopreno, representado estruturalmente por “C5H8” é, portanto, o alcadieno mais representativo, considerado uma substância orgânica que não apresenta cor e alto poder volátil.

A cadeia carbônica que o representa possui a seguinte nomenclatura: 2-metilbut-1,3-dieno. Por meio das suas infinidades combinações formam-se os terpenos, um conjunto de substâncias das quais destacam-se: a borracha natural, os óleos essenciais, os carotenoides e os esteroides, elementos detalhados a seguir. A borracha sintética utilizada na fabricação de muitos produtos, por exemplo, é resultado da polimerização deste composto.

Explicação: