Question

Para os compostos orgânicos relacionados abaixo, identifique o número de estereoisômeros opticamente ativos, o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso.a) 2-metilbutanalb) 2,3-dimetilbutanodialc) ácido 2,3,4-tricloropentanoico

Answer 1

Vamos inicialmente colocar as fórmulas estruturais dos compostos, e depois analisá-los. Devemos considerar que: 

- O carbono assimétrico é aquele que contém os 4 ligantes diferentes.

- Em todos os compostos colocaremos os carbonos assimétricos em negrito.

- Para calcular o número de isômeros opticamente ativos, utilizaremos a fórmula 2^n (Dois elevado a n, em que n é o número de carbonos assimétricos da molécula).

- Se há apenas UM carbono assimétrico, o composto apresenta apenas UMA mistura racêmica. Se houver mais de um, o número de misturas racêmicas será metade do número de estereoisômeros opticamente ativos

- Se houver dois carbonos assimétricos iguais, ou seja, com os mesmos 4 ligantes, dizemos que há também um isômero meso

            O
            ||
A)    H-C-CH-CH2-CH3
                |
               CH3

Nesse composto, temos um carbono assimétrico. Dessa maneira, o número de estereoisômeros opticamente ativos é 2. Como só temos um carbono assimétrico, só temos 1 mistura racêmica, e não temos isômero meso


              O                                O
               ||                                 ||
B) H   -   C   -   CH   -   CH   -   C   -H
                        |             |
                       CH3       CH3

Nessa molécula temos 2 carbonos quirais. Dessa forma, o número de estereoisômeros opticamente ativos é 2² = 4. Teremos também 2 misturas racêmicas. Os dois carbonos assimétricos são iguais, portanto temos isômero meso.

                  O  Cl     Cl     Cl
                  ||    |       |        |
C)     HO - C - CH - CH - CH - CH3


Nessa molécula temos 3 carbonos quirais. Dessa forma, o número de estereoisômeros opticamente ativos é 2³ = 8. Teremos também 4 misturas racêmicas. Os dois carbonos assimétricos não são iguais, portanto não temos  isômero meso.