Question

Para minimizar a ação de enzimas proteolíticas na quebra de ligações peptídicas, como no caso do tripeptídeo imunorreguladorImreg (tirosil-glicil-glicina), presente no plasma sanguíneo, foram sintetizados compostos tio-análogos do Imreg.a) Explique por que o comprimento da ligação tiocarbonílica é maior que o da ligação carbonílica.b) Por que a substituição do átomo de oxigênio por enxofre na ligação CZ (Z = O ou S) favorece o caráter de dupla na ligaçãopeptídica?

#ENADE

Answer 1

As respostas são: Pois o átomo de enxofre é maior, e o par de elétrons do nitrogênio favorecerá essa configuração.

a) A ligação tiocarbonílica, referente a C=S, será maior que a ligação carbonílica, referente a C=O, pois o elemento enxofre possui um tamanho atômico maior que o oxigênio como é possível observar na tabela periódica.

b)O par de elétrons do nitrogênio irá auxiliar a carga positiva do carbono de CZ, de tal forma que a ligação com o oxigênio será favorecida, tanto pelo tamanho do átomo quanto facilidade para formar uma dupla ligação com o carbono.

Bons estudos!