. Os óleos essenciais são empregados e explorados há cerca de 3.500 anos pela humanidade. Com ampla utilização, principalmente na perfumaria e cosméticos, tais substâncias encontram também significativa aplicabilidade na indústria alimentícia por contribuir no reforço ou na melhora da qualidade sensorial dos alimentos. De forma geral, os óleos essenciais são constituídos majoritariamente por terpenos ou seus derivados. Tais substâncias constituem-se como um extenso grupo de moléculas orgânicas produzidas como metabólitos secundários- principalmente em plantas - para evitar injúrias promovidas por agentes externos. O zingibereno (Figura 1) é um sesquiterpeno encontrado no óleo essencial do gengibre. Tem como propriedades medicinais combater às dores de garganta, rouquidão, tosse, gripes, resfriados, enjoo e náuseas (Química Nova na escola, Vol. 39, N° 2, p. 120-130, MAIO 2017). O zingibereno apresenta isomeria: *
1 ponto

Figura 1 - Zingibereno
a) de cadeia.
b) de posição.
c) geométrica cis-trans.
d) óptica.
02. Para determinar a importância do estudo da isomeria nas propriedades das substâncias químicas, realizou-se um experimento durante as aulas ministradas , que envolveu a confecção de dois sachês, um recheado com cascas de limão e outro com cascas de laranja. Os sachês foram levados para sala de aula com o objetivo de incentivar os alunos a sentirem o cheiro e identificar a origem do aroma. No quadro branco foram mostradas as fórmulas estruturais planas dos compostos responsáveis pelos aromas, o d-limoneno que é responsável pelo cheiro de laranja e o l-limoneno, pelo cheiro do limão (Figura 2). Assinale a alternativa que contém o tipo de isomeria desses compostos: *
1 ponto

Figura 2: d- Limoneno e l-Limoneno
a) de função.
b) de compensação ou metameria.
c) óptica.
d) geométrica cis-trans.
Soluções para a tarefa
1 - A alternativa correta é a “d”, pois o zingibereno possui dois carbonos quirais, ou seja, dois carbonos com quatro ligantes diferentes. Os compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém, diferentes atividades ópticas, são chamados de isômeros ópticos.
2 - A alternativa correta é a “c”, pois realmente, o Limoneno apresenta Isomeria Óptica, ou seja, carbono quiral. Onde para sua configuração dextrogira, irá dispor o cheiro da laranja, ao passo que, para a sua configuração levogira, irá dispor o cheiro do limão. Lembrando que para um Isômero dito dextrogiro conduzirá a luz polarizada do composto à direita, ao passo que no Isômero dito levogiro, conduzirá a luz polarizada para à esquerda desta.
Resposta:
1. D
2. C
Explicação: corrigida no classroom