Question

Os alfa-hidroxi-ácidos (AHA) são utilizados em diferentes formulações visando
diversas finalidades cosméticas e dermatológicas, como o controle da pele seca,
da acne e também a redução dos sintomas da pele envelhecida. Alguns AHA, como
ácido glicólico, ácido lático, ácido málico e ácido cítrico, mostrados a seguir, ocorrem
naturalmente em frutas e em outros alimentos. Dependendo da estrutura química,
esses compostos podem existir na forma de pares de estereoisômeros.

Entre os AHA apresentados, apresentam isomeria ótica os ácidos:

► resposta) lático e málico.

qual a resolução?

Answer 1

$Vou \ tentar \ explicar \ sem \ desenho.$

$Isomeria \ \'optica \ \Rightarrow \ Presen\c{c}a \ de \ \bold{carbono \ quiral}.$

$Carbono \ quiral \ \'e \ o \ que \ apresenta \ \bold{4 \ ligantes \ diferentes.}$

$\'Acido \ glic\'olico \ \Rightarrow \\ \\ N\~ao \ possui \ nenhum \ carbono \ com \ 4 \ ligac{c}\~oes, \ quanto \ menos \ quiral. \\ (Tem \ dois \ C \ ligados, \ um \ ligado \ \`a \ hidroxila \ e \ a \ 2 \ hidrog\^enios \\ omitidos \ e \ outro \ como \ carboxila).$

$\'Acido \ l\'atico \ \Rightarrow \\ \\ O \ C \ quiral \ \'e \ ligado \ \ a \ outro \ C, \ \`a \ hidroxila, \ a \ um \ hidrog\^enio \\ omitido \ e \ ao \ grupo \ carboxila \ (no \ desenho, \ \'e \ o \ segundo \ \`a \ esquerda).$

$\'Acido \ m\'alico \ \Rightarrow \\ \\ O \ C \ quiral \ \'e \ o \ segundo \ \`a \ direita. \\ Este \ liga-se \ a \ uma \ carboxila, \ a \ um \ H \ omitido, \ a \ uma \ hidroxila \\ e \ a \ um \ grupo \ formado \ por \ outro \ C \ ligando-se \ a \ uma \ outra \\ carboxila.$

$\'Acido \ c\'itrico \ \Rightarrow$

$De \ fato, \ o \ carbono \ \ 'do \ meio' \ possui \ 4 \ ligantes. \ Mas \ observe : \\ Um \ ligante \ hidroxila, \ outro \ carboxila \ e \ dois \ grupos \ iguais \ \\ compostos \ por \ C \ ligados \ \`a \ carboxila. \\ Por \ isso, \ n\~ao \ \'e \ quiral \ (assim\'etrico).$

$Os \ dois \ \'acidos \ com \ C \ assim\'etrico \ / \ quiral \ s\~ao \ \Rightarrow \\ \\ \boxed{\boxed{\'Acidos \ l\'atico \ e \ m\'alico.}}$