Question

Objetivo

Identificar álcoois e fenóis utilizando reações químicas específicas.



Procedimento

1. Cadeia insaturada

Teste de Bayer: tomar 3 tubos de ensaio e adicionar em cada um deles 5 gotas de Hexano; Ciclo hexano e ácido oleico em 2 mL de acetona e adicionar, gota a gota, uma solução aquosa 2% de permanganato de potássio, até persistir a coloração violeta do permanganato. A mudança de coloração do reagente é indicativa da presença de insaturação carbono-carbono ou de grupamentos oxidáveis. Caso não haja uma mudança imediata da coloração, deixar o tubo de ensaio em repouso durante 5 minutos, com agitação ocasional. Uma leve modificação de coloração poderá indicar a presença de impurezas.



2. Álcoois

Reação de Lucas: Tomar 3 tubos de ensaio e adicionar em cada um deles cerca de 1,0 a 1,5 mL de reativo de Lucas. Em seguida adicionar cerca de 3 gotas dos álcoois n-butanol, sec-butanol e terc-butanol, um em cada tubo diferente. Observar os resultados e anotar. Agitar os tubos e observar o que acontece.



3. Fenóis

Reação com FeCl3: Tomar 2 tubos de ensaio e em cada um deles adicionar 1,0 mL de água destilada. No tubo 1 adicionar 2 mg de fenol e tubo 2 adicionar 2 mg de ácido salicílico. Adicionar 2 gotas de FeCl3 nos dois tubos. Observar e concluir.



Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança. Soluções serão desprezadas na pia, com água corrente.







Questões

01. Qual o tipo de reação envolvida na adição do reativo de Lucas (metodologia 2) aos três álcoois analisados neste experimento? Relacione com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos.



02. Explique os processos de oxidação (metodologia 1) envolvidos com as três substâncias neste experimento e relacione com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos.



03. Explique o que acontece com os dois tubos na metodologia 2 após a adição final das duas gotas de cloreto férrico (FeCl3).

Answer 1

Conforme explicado no texto Oxidação Branda, os alcenos reagem com uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico, a frio, ocorrendo a oxidação do alceno (o Nox dos carbonos da insaturação aumenta) e a formação de um diol vicinal (um diálcool em que os grupos OH encontram-se em carbonos vizinhos). Além disso, a solução que era violeta fica descorada e aparece um precipitado castanho, que é o MnO2 (óxido de manganês IV).

Decomposição da solução de permanganato de potássio:

 

2 KMnO4 + H2O → 2 KOH + 2 MnO2 + 3 [O]

Reagente de                        Óxido de

Bayer                                manganês IV

(violeta)                               (castanho)

Oxidação branda de um alceno:

H2C ═ CH2 + [O] + H2O → H2C ─ CH2

                                              │     │

                                             OH   OH

Essa reação é importante porque permite verificar visualmente se houve a reação química. Os alcenos formam isômeros com muitos cicloalcanos, ou seja, possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas e propriedades diferentes.

Os ciclanos não reagem com o reagente de Baeyer, sendo que a solução permanece na cor violeta. Assim, se quisermos identificar se determinada substância é um alceno ou um cicloalcano, basta colocá-la para reagir com o permanganato: se formar o precipitado castanho, é um alceno; se permanecer violeta, é um ciclano. Esse é o chamado teste de Baeyer.

O professor pode realizar o teste de bayer em sala de aula como um interessante experimento de Química na identificação desses grupos funcionais. Ele também pode ser realizado para fixar o conteúdo sobre reações de oxidação branda em alcenos.

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Para a realização do teste de bayer, será necessário que a escola tenha um laboratório com os seguintes reagentes à disposição:

- Hexano;

- Ciclo hexano;

- 2-metil-but-2-eno;

- KMnO4 a 2%;

- água.

Se o professor preferir, não é necessário utilizar o hexano, mas o cicloexano e o 2-metil-but-2-eno são imprescindíveis.

Além disso, você também precisará dos seguintes materiais:

- 3 tubos de ensaio;

- estante para tubos de ensaio;

- conta-gotas;

​-caneta e fita adesiva.

Procedimento Experimental:

Usando a caneta e a fita adesiva, identifique os três tubos de ensaio com os nomes: hexano, ciclo hexano e 2-metil-but-2-eno. Dissolva esses três hidrocarbonetos, adicionando 4 mL de água em cada tubo de ensaio. Por fim, adicione algumas gotas da solução de KMnO4 a 2% e agite cada tubo de ensaio. Observe o que acontece.

Resultados e Discussão:

Os alunos devem ver claramente que nos tubos 1 e 2, que continham, respectivamente, o hexano e o cicloexano, não ocorreu reação nenhuma, pois a solução permaneceu violeta. Já no terceiro tubo, que continha o 2-metil-but-2-eno, ocorreu a reação de oxidação branda com formação de um precipitado castanho. O professor pode pedir que os alunos expliquem por que houve essa diferença e escrevam a equação química ocorrida.

Conforme mencionado, se o professor não quisesse, não era necessário usar o hexano, mas ele é importante para mostrar para os alunos que a reação não ocorre porque não há a insaturação (ligação dupla), e não porque o cicloexano é formado por uma cadeia fechada e o 2-metil-but-2-eno possui a cadeia aberta, pois o hexano também possui a cadeia aberta, mas mesmo assim a reação não ocorre com ele.