O ácido malônico, HO2CCH2CO2H, é um ácido diprótico. O pKa para a perda do primeiro próton é 2,83; o pKa para a perda do segundo próton é 5,69. (a) Explique por que o ácido malônico é um ácido mais forte do que o ácido acético (pKa = 4,75). (b) Explique por que o ânion –O2CCH2CO2H é muito menos ácido do que o próprio ácido malônico.
Soluções para a tarefa
Resposta:
Explique por que o ácido malônico é um ácido mais forte do que o ácido acético (pKa = 4,75).
Com base no pka de ambos os ácido podemos perceber que em um ambiente com aproximadamente 100 vezes mais H+, do que o ambiente onde o ácido acético inicia sua desprotonação, o ácido malônico começa a desprotonar-se. Portanto seu carater ácido é maior que a do ácido acético.
Explique por que o ânion –O2CCH2CO2H é muito menos ácido do que o próprio ácido malônico.
Ao se desprotonar o ácido malônico se converte no aníon malonato que , devido a sua carga negativa , tem características básicas ou seja tem a tendencia de aceitar um próton . Conforme delineia a teoria ácido - base de Bronsted - Lowry o malonato é a base conjugado do ácido malônico.
Explicação: