Question

O 1,2-propanodiol e o 1,3-propanodiol têm ponto de ebulição mais elevado que qualquer dos álcoois butílicos, embora todos esses compostos tenham aproximadamente a mesma massa molecular (92). Como se pode explicar esta observação?

Answer 1

Resposta:

Essa exata pergunta está no livro do Solomons (Química Orgânica Vol 1., p. 509 e 510, 10ª Ed).

A questão é que ele compara os pontos de ebulição desses propanodiois com os álcoois butílicos que possuem apenas uma hidroxila, ou seja, com monoalcoois.

Ora, embora os álcoois butílicos tenham massa molecular um pouco maior, os propanodiois possuem 2 hidroxilas, o que faz uma diferença muito maior para aumentar o PE do que um pequeno incremento de massa molecular.

Em suma, os propanodiois tem maior PE pois fazem mais ligações de hidrogênio devido a terem uma hidroxila a mais que os álcoois butílicos monoidroxílicos.