Question

Numa reação de 2 – metilbutano com CL2(g) , ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade?

Answer 1

O cloro pode entrar em qualquer um dos carbonos, sempre substituindo um hidrogênio, entretanto a tendência é que o cloro ataque o carbono de modo que se forme o carbocátion mais estável:

carbocátion terciário (mais estável) > carbocátion secundário > carbocátion primário (menos estável)

Nessa situação, o cloro pode atacar o carbono secundário (caminho 1) ou o terciário (caminho 2). O cloro também pode atacar os dois carbonos terminais, mas a ocorrência é bastante baixa. O produto majoritário formado é o 2-cloro-2-metilbutano, conforme indicado na imagem em anexo.

Answer 2

Podemos afirmar que  o composto clorado obtido em maior quantidade é 2-cloro-2-metilbutano.

Sabe-e que o cloro pode estabelecer ligação com qualquer um dos carbonos, sempre substituindo um átomo de hidrogênio. Em contrapartida, a tendência é que o cloro ataque o carbono e, com  isso, se forme o carbocátion mais estável, sendo assim:

carbocátion terciário (que é mais estável) > carbocátion secundário > carbocátion primário (que é menos estável)

No caso, o cloro pode atacar o carbono secundário ou o terciário, mas  também pode atacar os dois carbonos terminais, porém a ocorrência desse caso é bastante baixa e o produto majoritário formado é o 2-cloro-2-metilbutano.

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