Nos mecanismos de substituição nucleofílica SN2, o nucleófilo ataca o carbono sp3 no lado oposto ao grupo de saída, ou seja, o carbono sofre um ataque pelo lado de trás. Um exemplo é o esquema apresentado abaixo:
A tabela abaixo relaciona velocidades relativas de reações SN2 para alguns brometos de alquila com Cl-.
Haleto de Alquila Classe do Haleto de Alquila Velocidade Relativa
Metila 1200
Primário 40
Primário 16
Secundário 1
Terciário Muito lenta para ser medida
Explique o comportamento observado da velocidade relativa para as reações dos haletos de alquila da tabela com o Cl-.
Soluções para a tarefa
Duas consequências podem ocorrer: O carbocátion terciário é muito mais estável devido ao grupo eletron-doador da metila. Além disto existe o efeito estéreo do grupo que impede a entrada do nucleófilo pelo lado oposto. A reação é mais favorável a ser uma SN1. Desta forma uma reação que envolve a concentração do nucleofilo e substrato. a velocidade que ocorre de forma mais rápida e concertada é o carbono primário metila, pois não há o efeito estéreo acentuado e a formação do carbocátion é a mais instável propiciando carga momentânea de forma que possa entrar de um lado o nucleófilo e a saída do íon. Possui menor estabilização da cadeia. A ordem é CH3 >> C-rimário> C-secundário>> C-terciário.
Uma das características marcantes da SN2 é que passa pela formação de um estado de transição enquanto que a formação de carbocátion passa de um estado intermediário. No carbocátion intermediário existe a possibilidade de transferência de hidreto ou radical enquanto que no estado de transição a possibilidade é muito pequena ou inexiste.
O Cloro consegue deslocar o Bromo por ser mais eletronegativo, de maior afinidade (caso especial para o HF). Se houvesse uma reação inversa seria quase que extremamente lenta, ou não ocorreria. Apesar de no momento da reação existir um equilíbrio destas duas espécies.
O ácido é amis fraco em relação ao HBr, mas sua base é mais forte, assim desloca o Br- que é uma base mais fraca. de seu ácido conujugado que é mais forte.
Estou enviando em anexo um material de estudo que fiz de orgânica avançada na USP, ele é bem didático.