Nos compostos orgânicos, a acidez e basicidade são de extrema importância, uma vez que ácidos e bases exercem papéis diferentes em processos químicos e biológicos. Neste contexto, várias teorias foram propostas para definir os conceitos de ácido e base, dentre as quais podemos destacar: a Teoria de Bronsted-Lowry e a Teoria de Lewis. Segundo a Teoria de Bronsted-Lowry, ácido é uma espécie que doa um próton, ao passo que uma base é uma espécie que recebe um próton. Vale ressaltar que próton é utilizado com sinônimo do íon hidrogênio (H). A partir da leitura deste fragmento, faça o que se pede a seguir:
a) Contextualize porque o ácido benzóico pode ser considerado um ácido segundo a teoria de Bronsted-Lowry.
b) O ácido benzóico apresenta pka= 4,2 e o fenol apresenta pka=10. Baseado nos dados de pka descreva a ordem crescente de acidez entre estes compostos e apresente seu conhecimento sobre o assunto.
Soluções para a tarefa
a) Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, o ácido benzóico pode ser considerado um ácido pois ele é uma espécie que doa prótons, ou seja, ele é capaz de doar um íon hidrogênio (H+).
b) O Ka é a constante de ionização para ácidos (constante de acidez) e o Kb é a das bases.
Cada substância ácida apresenta um valor constante para o Ka, que representa a porcentagem de íons formados na dissociação.
Quanto maior o Ka de um ácido, maior será a sua dissociação, ou seja, maior será a quantidade de íons H+ a ser formada, logo quanto maior o Ka maior será a acidez.
Contudo, a dificuldade em se trabalhar com os valores de Ka refere-se à eles serem números muito pequenos ou muito grandes. Por exemplo
Ka ácido cianídrico (HCN) = 4,9 · 10⁻¹⁰
Ka do ácido clorídrico (HCl) = 1,0 · 10⁷
Para ajustar os valores, utilizamos o pKa, que representa o valor negativo do logarítmo do Ka.
Essa é uma ferramenta matemática capaz facilitar os cálculos:
pKa = - log Ka
Assim, os valores de pKa dos ácidos mencionados são:
pKa do HCl = - log 1,0 · 10⁷ = -7,0
pKa do HCN = - log 4,9 · 10⁻¹⁰ = +9,3
Portanto, quanto maior o pKa, mais fraco será o ácido. Por outro lado, quanto mais forte o ácido, menor será o valor de pKa.
O ácido benzóico apresenta pKa= 4,2 e o fenol apresenta pKa=10.
Como fenol tem pKa maior, ele é um ácido mais fraco do que o ácido benzóico.
Portanto, a ordem crescente de acidez entre estes compostos será fenol (menos ácido) e ácido benzóico (mais ácido).
Espero ter ajudado!